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認(rèn)證內(nèi)容摘要
什么是偶氮化合物
AZO偶氮化合物是偶氮基-N=N-與兩個烴基相連接而生成的化合物，其通式為R-N=N-R。
生活中與AZO偶氮化合物有關(guān)的名詞有：azo?free、azo?free?certificate、azo?free?test、azo染料、azo?dye等。
涉及AZO偶氮化合物的材料主要有：布料、皮革、油漆、塑料、橡膠、著色劑等。
偶氮基兩端連接烴基（可以是脂肪族烴基，也可以是苯基等芳烴基）的一類**化合物。偶氮染料是合成染料中品種多的一類，廣泛用于多種**和合成纖維的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。
偶氮是環(huán)保要求的必檢項目之一，檢驗方法有以下兩種：氣相色譜及質(zhì)譜聯(lián)用法（GC-MSD）及液相色譜法（HPLC）。標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定被檢產(chǎn)品中不得含有24種偶氮染料中間體，若檢出其中一種即為不合格產(chǎn)品，其為要求如下：
GB?18401-2010中可分解致癌芳香胺染料：禁用（值≤20mg/kg);
GB?20400-2006中規(guī)定可分解有害芳香胺染料：≤30mg/kg(23種禁用芳香胺）
REACH(Registration，Evaluation，?Authorization?and?Restriction?of?Chemicals)Annex?17?entry?43中規(guī)定：禁用（值≤30mg/kg);
OEKO-TEX®standard?100?Appendix?4?中規(guī)定：?not?used（值≤20mg/kg）
日本勞動衛(wèi)生福利部（MHLW）通過修訂“家用產(chǎn)品有害物質(zhì)管控法案”，將24種偶氮染料列為有害污染物，并進(jìn)行管控。此法案將于2016年4月1日正式生效(值≤30mg/kg)。
芳香族偶氮化合物
1）特點
芳香族偶氮化合物共軛體系進(jìn)一步，并且具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，良好的光學(xué)性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比較穩(wěn)定的反式結(jié)構(gòu)存在，在適當(dāng)?shù)牟ㄩL的紫外光照射下，?反式結(jié)構(gòu)會逐漸轉(zhuǎn)變成順式結(jié)構(gòu)，在可見光的照射下，順式結(jié)構(gòu)又可恢復(fù)到反式結(jié)構(gòu)。這些特點使得芳香偶氮化合物作為一種重要的化合物中間體，被廣泛地應(yīng)用于**染料、生物、食品添加劑、自由基誘發(fā)劑、液晶材料及非線性光學(xué)材料等許多領(lǐng)域。
2）合成
因此，?地合成芳香偶氮化合物的方法長期以來備受關(guān)注。文獻(xiàn)報道過的偶氮苯類化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基還原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。?其中，?芳胺氧化法因其原料來源廣泛易得，反應(yīng)操作簡單，?反應(yīng)條件溫和等，?具有較廣闊的應(yīng)用前景。?例如Cu（I）、Cu（II）、Ag?納米顆粒、Au?納米顆粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯類化合物都有報道。?但這些方法需要對催化劑預(yù)先處理或者需要氧氣的參與，?原材料昂貴。
3）研究進(jìn)展
東華大學(xué)化學(xué)化工與生物工程學(xué)院安玉龍等考察了碳酸銀作為催化劑和氧化劑，在叔丁醇鉀的作下，?氯苯中加熱反應(yīng)合成芳香偶氮類化合物的反應(yīng)活性，獲得良好的效果，為偶氮苯類化合物的合成提供了一種簡便有效的合成方法。具體步驟如下：除非特別說明，?所有的反應(yīng)敞口的環(huán)境中進(jìn)行。向反應(yīng)瓶中依次加入1mmol?芳胺、2mmol?碳酸銀、2mmol?叔丁醇鉀和5mL氯苯，?加熱至120?℃攪拌3h（通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)行程度）。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，減壓蒸除溶劑，加50mL?乙酸乙酯和20mL?水，充分振蕩，分出**層，水層用乙酸乙酯萃取3次，?每次10mL。合并**層，無水硫酸鈉干燥，?進(jìn)行柱層析分離（硅膠柱100～200?目，?洗脫劑為石油醚），得到偶氮苯類化合物。
目前歐盟禁用的二十四種AZO致癌芳香胺染料包括：
1、4-氨基聯(lián)苯
2、聯(lián)苯胺
3、4-氯-2-
4、2-萘胺
5、4-氨基-3，2-二甲基偶氮苯
6、2-氨基-4-硝基
7、2，4-二氫基甲醚
8、4-氯苯胺
9、4，4‘-二氨基二苯甲烷
10、3，3‘-二氯聯(lián)苯胺
11、3，3‘-二甲氧基聯(lián)苯胺
12、3，3‘-二甲基聯(lián)苯胺
13、3，3‘-二甲基-4，4-二氨基二苯甲烷
14、2-甲氧基-5-
15、4，4‘-亞甲基-二(2-氯苯胺)
16、4，4‘-二氨基二苯醚
17、4，4‘-二氨基二苯硫醚
18、2-
19、2，4-二氫基
20、2，4，5-三
21、4-氨基偶氮苯
22、2-甲氧基苯胺
23、2，4-二
24、2，6-二
基本信息
偶氮，azo。
1859年J.P.格里斯發(fā)現(xiàn)了個重氮化合物并制備了個偶氮染料──苯胺黃。
偶氮染料包括酸性、堿性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料，以及**顏料等。按分子中所含偶氮基數(shù)目可分為單偶氮、雙偶氮、三偶氮和多偶氮染料：
單偶氮染料?Ar─N=N─Ar’─OH(NH2)
雙偶氮染料?Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3
三偶氮染料?Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4
式中Ar為芳香基。隨著偶氮基數(shù)目的增加，染料的顏色加深。